Według tradycji (której jednak nie udało się dotąd potwierdzić) na początku swego istnienia Olejów był miasteczkiem, zniszczonym potem doszczętnie przez najazdy tatarskie. Najstarsza zachowana wzmianka o nim pochodzi z 1532 roku. Jest to dokument potwierdzający sprzedaż miasta Złoczowa wraz z 21 wsiami (a wśród nich: "Holeyow") kasztelanowi poznańskiemu Andrzejowi Górce przez Stanisława Sienieńskiego.

W nieznanym bliżej dokumencie z 1649 roku (cytowanym w książce Edwarda Klisiewicza "Nazwy miejscowe Tarnopolszczyzny", Kraków 2001) figuruje jako "de villa Oliow".

W roku 1698 najazd Tatarów znacznie spustoszył okolice Złoczowa, Jezierny i Załoziec. Jeszcze cztery lata później, w roku 1702, lauda sejmików szlachty lwowskiej wspominały o wielu wyludnionych majątkach, w których były problemy ze ściąganiem podatku dymowego.

1775 wystąpienia chłopskie w Olejowie, tłumione przy pomocy wojska.

Olejów miał też "szczęście" na krótko znajdować się bardzo blisko granicy. W latach 1809-1815, po zaborze przez Rosję Obwodu Tarnopolskiego, jako nagrody za "pomoc" Francji i Księstwu Warszawskiemu w wojnie z Austrią w 1809 roku, kilka kilometrów od Olejowa, pod sąsiednią Bzowicą, przebiegała austriacko-rosyjska granica państwowa. Według traktatu rosyjsko-austriackiego z 1810 roku w tej części Podola granica biegła na południe od Wertełki, Neterpińców, Bzowicy i Serwerów, a te w/w wioski były granicznymi punktami Austrii. Po Kongresie Wiedeńskim w 1815 roku Rosjanie musieli zwrócić Tarnopolszczyznę i granica znów przesunęła się na dawne miejsce, nad rzekę Zbrucz.

1831 i 1848 dwie wielkie epidemie cholery we wschodniej Galicji. Zwłaszcza ta pierwsza pochłonęła wiele ofiar śmiertelnych w innych wioskach należących do parafii Jezierna. Nie udało się, niestety, zdobyć materiałów z tamtych lat o Olejowie, Bzowicy i Białokiernicy.

W 1848 roku dochodzi do uwłaszczenia chłopów w dawnym zaborze austriackim, na pewno jest to również ważna data w dziejach Olejowa. Także w wymiarze czysto ludzkim. Znikły bariery i nasi przodkowie zaczęli migrować między wioskami. Po tej dacie w parafii olejowskiej osiedliło się wielu mieszkańców Trościańca Wielkiego, dając początek miejscowym - np. bzowickim czy olejowskim - liniom Dajczaków, Półtoraków, Olendrów i innych trościanieckich rodów.

Właściciele Olejowa:
? - 1532 rodzina Sienieńskich. Być może w powstaniu Olejowa miał udział Jan z Sienna, wybitny przedstawiciel tego rodu, w czasach króla Władysława Warneńczyka wojewoda ruski, który też w 1442 roku założył miasto Złoczów. Ostatnim właścicielem Olejowa z rodziny Sienieńskich był wspomniany Stanisław, który sprzedał Olejów wraz z całym kluczem złoczowskim Andrzejowi Górce.
1532 - 15?? rodzina Górków. Łukasz Górka, wojewoda poznański sprzedał później dobra złoczowskie z Olejowem Czarnkowskim. Ale tu daty niepewne, bo w XVI wieku było dwóch wojewodów poznańskich z tego rodu, o identycznych imionach.
15?? - 1598 rodzina Czarnkowskich. W 1598 roku bracia Andrzej i Piotr Czarnkowscy sprzedali Złoczów z przyległymi wsiami Markowi Sobieskiemu, wojewodzie lubelskiemu (dziadkowi przyszłego króla Jana III)
1598 - 1740 rodzina Sobieskich, przez pięć pokoleń. W roku 1740 Michał Kazimierz Radziwiłł, zwany "Rybeńko", wykupił liczne majątki ziemskie po Sobieskich od córki królewicza Jakuba i wnuczki króla Jana III, Marii Karoliny księżnej de Bouillon.
1740 - ok. 1782 rodzina Radziwiłłów. Klucz złoczowski został podzielony na mniejsze jednostki administracyjne - jedną z nich był klucz olejowski - które były oddawane w zastaw różnym osobom.
ok. 1748 - przed 1762 Olejów wziął w zastaw regimentarz Stefan Błędowski, założyciel pierwszej drewnianej kaplicy w Olejowie. W roku 1762 po jakimś Błędowskim, generale wojsk francuskich (brak źródeł, czy była to osoba tożsama z regimentarzem Stefanem, czy też jakiś jego potomek lub krewny) majątek wziął w zastaw Maciej Maurycy Starzeński, starosta brański i kompan hetmana wielkiego koronnego Jana Klemensa Branickiego.
1762 - 1855 rodzina Starzeńskich. Początkowo jako zastaw od Radziwiłłów (z terminem wykupu po śmierci Macieja Maurycego Starzeńskiego i jego żony), a od ok. 1782 Olejów był już własnością Macieja Starzeńskiego, po wykupieniu na licytacji za długi radziwiłłowskie. Za czasów Starzeńskich, w 1848 roku w zaborze austriackim doszło do uwłaszczenia chłopów i potomkowie starosty brańskiego przestali już być właścicielami całej wsi Olejów. W 1855 roku wnuk Macieja Maurycego, Michał Starzeński (odnotowywany jako właściciel w schematyzmach galicyjskich od 1826 r.), sprzedał swój majątek ziemski w Olejowie hr. Kazimierzowi Wodzickiemu.
1855 - 1939 rodzina Wodzickich. Ostatnim właścicielem dóbr olejowskich był hr. Aleksander Ludwik Wodzicki, syn hr. Kazimierza, który wywieziony przez Sowietów z całą rodziną we wrześniu 1939 roku, umarł dwa lata później na zesłaniu w Kazachstanie.